10 East Cowes Victoria Athletic AFC
     1899, 1990, 1931, 1935, 1936, 1979, 1983, 1987, 1988, 1995
  4 Newport FC
     1908, 1909, 1910, 1924
  2 Shanklin FC 
     2006, 2007
  2 West Wight FC
     2008, 2009
De 1900-1907, de 1910-1923, de 1925-1930, de 1932-1934, de 1937-1978,
de 1980-1982, de 1984-1986, de 1989-1994 y de 1996-2005 se desconoce
los campeones
Historial actualizado al año 2009

Isle of Wight Memorial Cup (desde 1920)
8 Newport FC
   1926, 1941, 1942, 1943, 1945, 1977, 1981, 1982
8 Shanklin FC
   1971, 1975, 1978, 1979, 1989, 1998, 2006, 2007
5 East Cowes Victoria Athletic AFC
   1920, 1933, 1983, 1988, 1991
1 Bembridge FC
   1932
1 West Wight FC
   2009
Se desconoce el resto de campeonatos
Gold Cup (desde 1907)
37 Newport FC (1 título compartido)
     1930, 1936, 1938, 1940, 1945, 1947, 1949, 1953, 1954, 1956, 1958, 1966,
     1968, 1971, 1972, 1973, 1974, 1975, 1976, 1978, 1979, 1981, 1987, 1988,
     1990, 1992, 1993, 1994, 1996, 1997, 1998, 1999, 2000, 2003, 2004, 2005,
     2009
20 Cowes Sports FC (1 título compartido)
     1907, 1908, 1910, 1921, 1923, 1927, 1931, 1935, 1937, 1943, 1950, 1951,
     1952, 1953, 1965, 1995, 2002, 2006, 2007, 2008
  7 East Cowes Victoria Athletic AFC
     1980, 1982, 1983, 1984, 1985, 1986, 1989
Se desconoce el resto de campeonatos
Challenge Cup (desde 1900)
10 Shanklin FC
     1978, 1979, 1980, 1981, 1983, 1984, 1990, 1996, 2000, 2006
  8 East Cowes Victoria Athletic AFC
     1900, 1901, 1902, 1920, 1948, 1951, 1952, 1953
  6 Newport FC
     1905, 1908, 1929, 1954, 1986, 2001
  2 West Wight FC
     2008, 2009
Historial actualizado al año 2009